Hola, en realidad el sistema de enumeraciones es más sencillo de lo que parece, yo escribí un breve tutorial sobre cosas básicas de Writer, pero muy útiles. El problema es la concepción, en realidad no hay listas o entidades de listas en un documento, mas bien lo que hay son párrafos listados bajo un estilo de lista definido. Cuando usas la opción rápida de enumeración, se crean estilos implícitos, que no están en la lista de estilos fija de Writer. Los botones directos de enumeración es mejor usarlos para una selección de párrafos, y tienen dos posibles resultados: continuar una lista anterior, o iniciar una lista nueva (nuevo estilo implícito realmente), eso depende incluso de cómo se seleccionaron los párrafos con el mouse (de arriba hacia abajo o al revés), por eso no es intuitivo.
Si vas a colocar por ejemplo viñetas combinadas con numeración, entonces debes modificar el estilo de esa lista en el nivel donde desees que exista viñeta (cada estilo tiene sus 10 niveles de esquema).
La mejor opción es usar la ventana de Numeración, para personalizar los niveles de un estilo de lista implícito.
Mi respuesta no es directa pero espero ayudar con ella en el contexto de las listas.